" ( - 1 2 3 4 5 7 8 B E G K L N O P S T А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я 
N-ФЕНИЛНАФТИЛАМИНЫ

(анилинонафталины), мол. м. 219,26. Различают N-фенил-1-нафтиламин (5013-39.jpg., неозон А, нонокс А) и N-фенил-2-нафтиламин (5013-40.jpg., неозон Д, нонокс Д). Бесцв. кристаллы, для 5013-41.jpg и 5013-42.jpg. соотв. т. пл. 62-63 0C и 108 0C, т. кип. 224°С/12 мм рт. ст. и 236 0C/15 мм рт. ст.; 5013-43.jpg -8389,22 и -8325,53 кДж/моль.Хорошо раств. в ди этиловом эфире, этаноле, бензоле, CHCl3 (с голубой флуоресценцией); 5013-45.jpg. раств. в воде (1,44 г в 100 мл при 25 0C), 5013-46.jpg не растворяется.

5013-44.jpg

По хим. св-вам Ф.- типичные представители ароматич. аминов. Бромирование Ф. избытком Br2 в CH3COOH, нитрование HNO3 в CH3COOH при 95-100 0C идет по нафталиновому ядру с образованием смеси соответствующих ди- и тетразамещенных производных; при сульфировании конц. H2SO4 при 240 0C 5013-47.jpg. разлагается на 2-нафтол и анилин.

В пром-сти a-Ф. получают взаимод. анилина с 1-нафтил-амином в жидкой фазе при 230-250 0C (кат. I2 или n-толуол-сульфокислота) или в паровой фазе при нагр. смеси в-в до 800 С над гелем Al2O3. 5013-48.jpg. получают нагреванием анилина с 2-нафголом при 180-200 0C (кат. I2, SO2 или H2SO4). Лаб. способ получения 5013-49.jpg.- кипячение 2-бромнафталина с ацет-анилидом в нитробензоле в присут. K2CO3, KI и сплавов Cu (гл. обр. бронзы).

Ф- антиоксиданты для синтетич. каучуков, полиэтилена и полиизобутилена (5013-50.jpg.); применяются в произ-ве арилмета-новых красителей (5013-51.jpg.) и азокрасителей для ацетатного шелка 5013-52.jpg .- реагент для определения атм. озона.

Ф.- умеренно токсичны; вызывают дерматиты, способствуют превращению в организме гемоглобина в метгемоглобин (5013-53.jpg.), вредно действуют на печень (5013-54.jpg.). ПДК 5013-55.jpg. в атм. воздухе 0,03 мг/м 3.

Лит.: Доналдсон H., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., M., 1963; Ullmann's EncyklopSdie, 4 AuH., Bd 17, Weinheim -N. Y., 1979, S. 107; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 726-27. я. H. Артамонова.




Химическая энциклопедия  2018

← N-НИТРОЗОДИМЕТИЛАНИЛИНN-ЦИМОЛ →

T: 0.055774982 M: 6 D: 0