NМЕТИЛПИРРОЛИДОН

(1-метил-2-пирролидон; N-ме-тил-g-бутиролактам), мол. м. 99,13; бесцв. жидкость; т. пл. -24°С, т. кип. 206 °С; 82-84 °С/10 мм рт. ст.; d204 1,0328; D20 1,4684; легко раств. в воде, спиртах, ацетоне, бензоле, ксилоле. По хим. св-вам - типичный представитель N-алкилированных лактамов. В нейтральных средах лактамное кольцо устойчиво, в водных р-рах NaOH или в конц. НСl гидролизуется в g-(N-метил-амино)масляную к-ту. Обладает слабыми основными св-вами, образует гидрохлорид с т. пл. 80-88 °С; конденсируется в присут. этилата Na с низшими алкиловыми эфирами никотиновой к-ты, образуя (2-оксо-1-метил-3-пир-ролидинил)-3-пиридилкетон:

3012-31.jpg

3012-32.jpg

Качественная р-ция на М.-образование с PtCl4 в кислой среде оранжевых кристаллов с т.пл. 100°С (безводные кристаллы имеют т. пл. 110°С).

Методы синтеза М. 1) Взаимод. g-бутиролактона с метиламином при 200-250 °С, 4-20 МПа в присут. катализатора (Аl2 О 3, цеолиты) или без него (пром. способ):

3012-33.jpg

2) Метилирование Na-соли пирролидона с помощью СН 3I или (CH3)2SO4 в бензоле:

3012-34.jpg

3) Взаимод. янтарной к-ты с CH3NH2 с послед. каталитич. (Ni-Ренея, Со, Pd, Re) или электрохим. восстановлением, напр.:

3013-1.jpg

М.-р-ритель углеводородов нефти, синтетич. смол и др. орг. соед.; осветлитель нефтяных смазочных масел и смол, керосина, вазелина, парафина; осадитель в произ-ве по-ливинилхлоридного волокна; диспергирующее ср-во для минер. и орг. пигментов в произ-ве лаков и в процессе крашения.

М. малотоксичен; не обладает коррелирующим действием.

Лит.: Хейфец В. И., Пивоненкова Л. П., Любимова Т. Б., Альфа-пир-ролидон, М., 1976, с. 30-34. М. А. Юровская.




Химическая энциклопедия 

NМЕТОКСИАЦЕТОФЕНОН →← NМЕТИЛАЦЕТОФЕНОН

T: 0.115670158 M: 3 D: 3