search
" ( - 1 2 3 4 5 7 8 B E G K L N O P S T А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я 
5-ПИРАЗОЛОН

, мол. м. 84,08; бесцв. кристаллы; т. пл. 1650C; раств. в воде и этаноле, плохо-в диэтиловом эфире, толуоле, хлороформе и бензоле. Теоретически может находиться в восьми таутомерных формах, но практически обнаружены только четыре (в ф-лах I-IV R = H):

3541-33.jpg

Таутомер III более устойчив, чем II. В неполярных р-рите-лях преобладают таутомеры I и III, в полярных апротонных р-рителях - таутомер III, а в протонных р-рителях-Ш и IV. N-Замещенные П. (в ф-лах I-IV R3541-34.jpgH) в газовой фазе находятся преим.в форме I, в полярных апротонных р-рителях-в формах II и III, а в протонных р-рителях-в форме IV.

П. конденсируется с альдегидами и кетонами, при взаи-мод. с нитрозосоединениями образует азометиновые соед., вступает в р-ции азосочетания; нитруется, сульфируется и галогенируется в положение 4. Получают П. взаимод. этилового эфира b-оксопропионовой к-ты с гидразином.

На основе П. синтезированы азометиновые красители и мн. лек. ср-ва, напр. антипирин и амидопирин - производные таутомера IV (см. Анальгетические средства).

Получено большое число производных П. Наиб. широко распространен и хорошо изучен 1-фенил-3-метил-5-пиразо-лон (ФМП; V), на примере к-рого ниже рассматриваются св-ва производных П. ФМП-амфотерное соед., в р-ре ведет себя как слабая к-та и слабое основание. При взаимод. с HNO2 образует 4-гидроксиминопроизводное. При нитровании и сульфировании замещение начинается с пара -положения фенильного цикла, в более жестких условиях идет замещение по положению 4 пиразолонового кольца; так получают, напр., пикролоновую к-ту (VI) - производное таутомера II.

3541-35.jpg

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия..1988.




Химическая энциклопедия 

skip_previous4-ТРЕТ-БУТИЛЦИКЛОГЕКСИЛАЦЕТАТ7-ДИГИДРОХОЛЕСТЕРИНskip_next

T: 0.018631218 M: 15 D: 0