[бис(h|-циклопентадиенил)железо], оранжевые кристаллы; т. пл. 173 0C, т. кип. 249 0C; плотн. 1,49 г/см 3 (25 0C); устойчив до 470 0C; возгоняется при атм. давлении; раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде; устойчив к действию воздуха, горячей конц. водной HCl и 10%-ной водной NaOH.
В кристаллич. состоянии молекула Ф. находится в заторможенной антипризматич. кон-формации; в газовой фазе может существовать в заслоненной конформации. Молекула непо-лярна, диамагнитна, связи Fe Ч С ковалентны. Ф. относится к небензоидным ароматич. си стемам. Для него характерны три типа хим. превращений: замещение водорода в С 5 Н 5 -кольцах без разрыва связей Fe Ч С, окисление по атому Fe и разрыв связи Fe-C. Р-ции электроф. замещения приводят к моно- и гетероаннулярным (содержащим заместители в разных циклах) дизамещ. Ф.:
Дизамещенные Ф., содержащие заместитель в одном цикле (гомоаннулярные) и тризамещенные Ф., образуются в незна-чит. кол-ве. Таким образом протекают ацилирование, форми-лирование, алкилирование, сульфирование, аминометилиро-. вание, арилирование, металлирование. Р-ции электроф. замещения для Ф. протекают легче, чем для бензола. Общее влияние заместителя на реакц. способность Ф. аналогично влиянию в бензольном ряду. Ярко выраженных правил ориентации при вступлении второго заместителя в пяти-членное кольцо не обнаружено.Ферроценильная группа [Fe(C5H5)(C5H4)] во мн. р-циях переходит без изменения из соединения в соединение.
При взаимод. Ф. с аренами в присут. AlCl3/Al одно кольцо замещается на арен и образуется катион [Fе(С 5 Н 5 )(арен)]+. Ф. легко и обратимо окисляется до катион-радикала фер-роцения (окислители: O2 воздуха в кислой среде, HNO3, FeCl3, I2, Ag+, Cu2+, H2O2, хиноны, N-бромсукцинимид, тетрациано-этилен и др.):
Окисление протекает без заметных изменений в геометрии Ф. Разбавленные р-ры солей ферроцения окрашены в синий цвет, концентрированные - в красный. Катион ферроцения образуется также при электрохим. окислении Ф. и при действии на него галогенов и орг. пероксидов.
Связь Fe Ч С в Ф. мало реакционноспособна; разрывается при действии очень сильных восстановителей: H2 в присут. Ni-Ренея (300 0C, 2,5 МПа) либо р-ров щелочных металлов в жидком NH3 или аминах.
Синтезируют Ф. действием циклопентадиенида Na (Li, К, Tl) или циклопентадиенилмагнийбромида на галогениды Fe2+ либо из циклопентадиена и соед. Fe, напр.:
Возможно прямое образование Ф. из Fe и C5H6 при 300 0C.
Ф. и его производные предложено использовать в качестве добавок, улучшающих эксплуатац. св-ва моторных масел и топлив. Полимеры на основе производных Ф. высоко термически стабильны, обладают ценными электрич. и мага, св-ва-ми. Добавки Ф. оказывают ингибирующее действие при тер-мо- и фотораспаде и окислении полимерных материалов. Нек-рые производные Ф. используются как лекарства для лечения железодефицитной анемии (напр., натриевая соль о-карбоксибензоил ферроцена, или ферроцерон). Предложены светочувствит. материалы и композиции на основе Ф.
Впервые получен П. Посоном и др. (1951); его строение установлено P. Вудвордом и Дж. Уилкинсоном, что привело к бурному развитию химии металлоценов.
Лит.: Несмеянов A. H., Ферроцен и родственные соединения. Избранные труды, 1969-1979, M., 1982; Перевалова Э. Г., Решетова М. Д., Грандберг К. И., Методы элементоорганической химии. Железоорганиче-ские соединения. Ферроцен, M., 1983. Л. В. Рыбин.
Смотреть больше слов в «Химической энциклопедии»
дициклопентадиенилжелезо, (C2H5)2Fe, оранжевые кристаллы, хорошо растворимые в органич. растворителях, tпл 173–174 °С. Ф. – п... смотреть
ферроцен сущ., кол-во синонимов: 1 • термостабилизатор (2) Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин.2013. . Синонимы: термостабилизатор
ФЕРРОЦЕН, дициклопентадиенилжеле-зо, (C5H5)2Fe, оранжевые кристаллы, хорошо растворимые в органич. растворителях, tпл173-174 °С. Ф.- первый синтезир... смотреть
металлоорганич. соед.; оранжевые кристаллы; tпл 173 °С; имеет т.н. сэндвичеобразное строение. Проявляет свойства ароматич. соед.; используется в синтез... смотреть
ФЕРРОЦЕН, оранжевые кристаллы, tпл 174 °С; имеет т. н. сэндвичеобразное строение. Термостабилизатор полиэтилена и диеновых каучуков (напр., бутадиеновых); используется в синтезе некоторых медицинских препаратов. Открытие ферроцена (1951) стимулировало развитие химии ?-комплексных соединений переходных металлов, в которых последние связаны с органическими лигандами делокализованными ?-связями.<br><br><br>... смотреть
ФЕРРОЦЕН - оранжевые кристаллы, tпл 174 .С; имеет т. н. сэндвичеобразное строение. Термостабилизатор полиэтилена и диеновых каучуков (напр., бутадиеновых); используется в синтезе некоторых медицинских препаратов. Открытие ферроцена (1951) стимулировало развитие химии ?-комплексных соединений переходных металлов, в которых последние связаны с органическими лигандами делокализованными ?-связями.<br>... смотреть
ФЕРРОЦЕН , оранжевые кристаллы, tпл 174 °С; имеет т. н. сэндвичеобразное строение. Термостабилизатор полиэтилена и диеновых каучуков (напр., бутадиеновых); используется в синтезе некоторых медицинских препаратов. Открытие ферроцена (1951) стимулировало развитие химии ?-комплексных соединений переходных металлов, в которых последние связаны с органическими лигандами делокализованными ?-связями.... смотреть
ФЕРРОЦЕН, оранжевые кристаллы, tпл 174 °С; имеет т. н. сэндвичеобразное строение. Термостабилизатор полиэтилена и диеновых каучуков (напр., бутадиеновых); используется в синтезе некоторых медицинских препаратов. Открытие ферроцена (1951) стимулировало развитие химии ?-комплексных соединений переходных металлов, в которых последние связаны с органическими лигандами делокализованными ?-связями.... смотреть
- оранжевые кристаллы, tпл 174 .С; имеет т. н. сэндвичеобразноестроение. Термостабилизатор полиэтилена и диеновых каучуков (напр.,бутадиеновых); используется в синтезе некоторых медицинских препаратов.Открытие ферроцена (1951) стимулировало развитие химии ?-комплексныхсоединений переходных металлов, в которых последние связаны сорганическими лигандами делокализованными ?-связями.... смотреть
ФЕРРОЦЕН (Fe(C5H5)2), красное кристаллическое железоорганическое соединение, системное наименование - дициклопентадиэнил железа (II). Его молекулы сост... смотреть
м. хим. ferrocene m
Начальная форма - Ферроцен, винительный падеж, слово обычно не имеет множественного числа, единственное число, мужской род, неодушевленное
ferroceneСинонимы: термостабилизатор
ferroceneСинонимы: термостабилизатор
ферроценСинонимы: термостабилизатор
[化] 二茂{铬}铁Синонимы: термостабилизатор
Dizyklopentadienyleisen, Ferrozen, Eisen-bis-zyklopentadienyl
Фон Ферроцен Рон Рефрен Реф Церер Нер Неф Онер Орн Рено Фен Фреон
Dizyklopentadienyleisen, Ferrozen, Eisen-bis-zyklopentadienyl
ferrocene
ferrocène