ФЕНОЛЫ
ароматич. соед., содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ядра. По кол-ву ароматич. ядер различают собственно Ф., наф-толы (2 конденсированных ядра), антролы (3 ядра), фенант-ролы (4), бензотетролы (5), по числу гидроксильных групп в молекуле - одно-, двух-, трех- и многоатомные Ф. Простейший Ф- гидроксибензол ф-лы C6H5OH наз. фенолом, 1,2-, 1,3- и 1,4-гидроксибензолы наз. соотв. пирокатехином, резорцином и гидрохиноном;1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-тригидроксибен-золы - соотв. пирогаллолом, гидроксигидрохиноном и фло-роглюцином.
Св-вами Ф. обладают также гетероароматич. соед., содержащие гидроксильные группы, напр, гидроксипиридины.
Ф. и их производные содержатся в древесине, торфе, буром и кам. углях, нефтяных остатках. В живой природе Ф., гл. обр. в виде производных, присутствуют в клетках растений (флавоноиды, таннины, антоцианы, лигнин, меланины, гуми-новые к-ты и др.); в своб. состоянии встречаются редко: фенол - в иглах и шишках сосны, лишайниках; пирокатехин - в чешуе лука, плодах грейпфрута; флороглюцин -в шишках секвойи, коре яблонь и слив; гидрохинон -в листьях и семенах груши; тимол (З-гидрокси-4-изопропил-толуол) - в листьях тимьяна.
Ф.- бесцв. или окрашенные кристаллы либо аморфные в-ва; часто имеют сильный характерный запах. Нек-рые св-ва незамещенных Ф. приведены в табл.
Ф.- слабые к-ты, причем их кислые св-ва усиливаются при введении в молекулу электроотрицат.заместителей. Ф. хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, ограниченно - в бензоле, воде. Перегоняются с водяным паром.
В ИК спектрах Ф. характеристич. полосы поглощения валентных колебаний группы ОН (vOH) лежат в области частот 3390-3600 см -1; при сопряжении с карбонильной группой vOH снижается на 350-500 см -1. В УФ спектрах области поглощения 210 (e 6200) и 270 (e 1450) нм.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФЕНОЛОВ
| Соединение | Мол. м. | T. пл., °С | T. кип., 0C | PК а (25 0C, вода) | Р-римость в воде, % по массе | ||
| Фенол | 94,11 | 40,8 | 181,8 | 9,98 | 8,2 (20 0C) | ||
| Пирокатехин | 110,11 | 105 | 240 | 9,25 | 31,1 (20 0C) | ||
| Резорцин | 110,11 | 110 | 280,8 | 9,20 | 63,7 (20 0C) | ||
| Гидрохинон | 110,11 | 173,8 | 286,5 | 9,91 | 6,7 (20 0C) | ||
| Пирогаллол | 126,11 | 132,5 | 309 | Ч | 38,5 (25 0C) | ||
| Гидроксигидро-хинон | 126,11 | 140,5 | Ч | Ч | Ч | ||
| Флороглюцин | 126,11 | 223 | возг. | Ч | 1,12 (20 0C) | ||
| 1-Нафтол | 144,17 | 96,1 | 288 | 1,4 | 0,07 (21 0C) | ||
| 2-Нафтол | 144,17 | 122 | 295 | Ч | Ч | ||
| 2,7-Дигидро-ксинафталин | 160,11 | 194 | Ч | Ч | Ч | ||
| 2-Гидроксиби-фенил | 170,21 | 50 | 285,7 | Ч | Ч | ||
| 4-Гидроксиби-фенил | 170,21 | 63 | 319 | Ч | Ч | ||
| 2,2'-Дигидро-ксибифенил | 186,21 | 109 | 324,6 | Ч | Ч | ||
| 2,2- бис-(4-Гид-роксифенил)-пропан | 228,3 | 157 | 252/13 мм рт. ст. | Ч | Ч | ||
| 1-Антранол | 194,2 | 152 | разл. | Ч | Трудно раств. | ||
| 1-Фенантрол | 194,2 | 105-106 | Ч | Ч | Ч | ||
Ф. вступают в р-ции как по гидроксильной группе, так и по ароматич. кольцу. Легко раств. в р-рах щелочей MOH с образованием солей - фенолятов ф-лы ArOM; исключение составляют т. наз. пространственно-затрудненные алкилфено-лы. Как и спирты, Ф. образуют эфиры: простые - с алкилга-логенидами или диалкилсульфатами и сложные - с хлоран-гидридами к-т; мн. эфиры обладают приятным запахом и используются в парфюмерии, напр, анизол. Замена группы ОН на NH2 происходит при действии на Ф. при повышенной т-ре NH3 и солей аммония, а также NH3 в водных р-рах гидросульфитов щелочных металлов (р-ции Бухерера).
Замещение гидроксила на водород в Ф. происходит под действием LiAlH4, а также при гидрировании при 325-400 0C и повышенном давлении в присуг. Al-, Со- и Мо-катализато-ров. Гидрирование при т-рах 150-250 0C в присут. Ni- и Pd-катализаторов в жидкой фазе приводит гл. обр. к алицик-лич. спиртам.
С наличием в молекуле Ф. группы ОН - сильного ор-то-пара -ориентанта - связана легкость электроф. замещения атомов H ядра при галогенировании, нитровании, суль-фировании и алкилировании. Галогенирование Ф. осуществляют как действием своб. галогенов (за исключением F2), так и с использованием др. реагентов (напр., CuCl2 в ДМФА или CHCl3, трет -бутилгипохлорита, N-бромсукцинимида). Фторфенолы обычно получают из диазониевых солей гидро-ксиаренов обработкой фтороборной к-той с послед, термич. разложением образовавшегося продукта ( Шимана реакция). В пром-сти монохлорфенолы получают хлорированием Ф. Cl2 или SOCl2, ди-, три- и пентахлорзамещенные - прямым хлорированием в присут. AlCl3, FeCl3 или SbCl5 (см. Хлор-фенолы).
Нитрование Ф. разб. HNO3 идет с образованием смеси орто- и пара -мононитропроизводных; катализатор р-ции -нитрит щелочного металла. Другие нитрующие агенты - аце-тилнитрат, N2O4 и его комплекс с BF3. Нитрование Ф. конц. HNO3 или нитрующей смесью приводит обычно к смеси ди-и тринитропроизводных (см. Нитрофенолы). Полиалкил- или полигалогенфенолы в аналогичных условиях часто превращаются в смесь нитроциклогексадиенонов, напр.:
Сульфирование Ф. H2SO4 при низкой т-ре протекает с образованием орто- и пара -сульфопроизводных, сульфирова-ние олеумом при повышенной т-ре - с образованием смеси ди- и трисульфопроизводных (см. Нафтолсулъфокислоты, Фенолсулъфокислоты). Ф. легко алкилируются алкилгалоге-нидами, спиртами или олефинами по Фриделя - Крафтса реакции в присут. к-т Льюиса (AlCl3, ZnCl2, BF3, SnCl4); при алкилировании олефинами в качестве катализатора часто используют конц. H2SO4 и катионообменные смолы. Др. катализаторы алкилирования Ф.- оксиды металлов (напр., Al2O3), металлы (Cu, Zn, Cr, Fe, Pb, Mo, W, Al), иногда -алифатич. эфиры бензолсульфокислот.
При действии CO2 на феноляты происходит карбокси-лирование Ф. по Кольбе - Шмитта реакции с образованием ароматич. гидроксикислот. Формилирование осуществляют действием на Ф. в щелочной среде CHHal3 по Рай-мера - Тимана реакции; продукты р-ции - ароматич. орто-гидроксиальдегиды. Многоатомные Ф. или их эфиры обычно ацилируют действием нитрилов или HCN в присут. HCl и катализатора (ZnCl2, FeCl3, CoCl2, AlCl3 и др.) по Хеша реакции.
Ф. легко конденсируются с карбонильными соед. в присут. кислотных или основных катализаторов, напр.:
Конденсация Ф. с альдегидами приводит к феноло-альдегид-ньш смолам (см. также Резольные смолы, Резорцино-алъде-гидные смолы, Феноло-формалъдегидные смолы).
Окисление Ф. окислителями может осуществляться по разл. механизмам с образованием разнообразных соединений. Окисление Ф. в бескислородной среде под действием K3[Fe(CN)6], PbO2, Ag2O и др. приводит к образованию ароксилъныхрадикалов, стабильность к-рых зависит от кол-ва и строения алкильных заместителей в ароматич. ядре. Одноатомные Ф. под действием O2 воздуха или K2S2O8 (по Эльбса реакции )превращаются в двухатомные, к-рые в свою очередь под действием I2, Ag2O и др. легко превращаются в орто- и пара -хиноны. При этом первой стадией окисления является образование орто- или пара -семихинонных радикалов (см. Сем ихиноны).
В биол. объектах Ф. участвуют в окислит.-восстановит. р-циях обмена в-в, включая фотосинтез у растений. Являются регуляторами процессов жизнедеятельности, оказывая как ингибирующее, так и стимулирующее действие.
Ф. выделяют из продуктов переработки твердых топлив или из растит, сырья. Существуют также многочисленные пром. синтетич. методы получения Ф.: окисление ароматич. углеводородов и циклоалканов, гидролиз арилгалогенидов, щелочное плавление ароматич. сульфокислот. Лаб. способы получения - гидролиз ароматич. аминов и простых алкиларило-вых эфиров, а также из солей диазония.
Для качеств, определения Ф. используют цветные р-ции с солями тяжелых металлов, напр, с FeCl3 фенол, резорцин и a-нафтол дают интенсивное фиолетовое окрашивание: кре-золы, 2,4-ксиленол, гидрохинон - синее, b-нафтол и пирокатехин - зеленое. В качестве реагентов для обнаружения Ф. используют диазосоединения, 4-аминоантипирин, NaNO2, MO-либдат и ванадат аммония.
Ф. применяют в произ-ве разл. феноло-альдегидных смол, полиамидов, полиарилатов, полиариленсульфонов, эпоксидных смол, антиоксидантов, бактерицидов и пестицидов (напр., нитрафен). Алкилфенолы используют в произ-ве ПАВ, стабилизаторов и присадок к топливам. Двухатомные Ф. и их производные входят в состав дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, применяются для обработки кино- и фотоматериалов. В медицине Ф. и их производные используют в качестве антимикробных (фенол, резорцин), противовоспалительных (салол, осарсол), спазмолитических (адреналин, папаверин), жаропонижающих (аспирин, салициловая к-та), слабительных (фенолфталеин), адренолити-ческих (мезатон), вяжущих (таннины) и др. лек. ср-в, а также витаминов E и P.
Мировой объем произ-ва Ф. ок. 5 млн. т в год (1985), в наиб, кол-вах производят фенол, двухатомные фенолы, наф-толы, бисфенол А.
Лит.: Б ю л е r К., Пирсон Д., Органические синтезы, пер. с англ., ч. 1, M., 1973, с. 281-324; Харлампович Г. Д., Чуркин Ю. В., Фенолы, M., 1974; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 175-289; Kiik-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N. Y., 1984, p. 373-83.
/f. Д. Синович, Г. П. Павлов.
Смотреть больше слов в «Химической энциклопедии»
Смотреть что такое ФЕНОЛЫ в других словарях:
ФЕНОЛЫ
(хим.) — представляют ароматические углеводороды (см.), в которых один или несколько атомов водорода бензольного или вообще ароматического ядра замещен... смотреть
ФЕНОЛЫ
оксипроизводные ароматических соединений (См. Ароматические соединения), содержащие одну или несколько гидроксильных групп (– OH), связанных с ... смотреть
ФЕНОЛЫ
ФЕНОЛЫ, оксипроизводные ароматических соединений, содержащие одну или неск. гидроксильных групп (-ОН), связанных с атомами углерода ароматич. ядра. ... смотреть
ФЕНОЛЫ
ФЕНОЛЫТретичные спирты, наиболее известна из них карболовая кислота.Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка.- Чудинов А.Н.,1910.ФЕНО... смотреть
ФЕНОЛЫ
ароматические соединения, имеющие гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода ядра. Применяют в производстве феноло-формальдегидных смол, клеев, лаков, фенолятов, термостойких лаков, красителей, пестицидов, Пав, лекарств, антиоксидантов; для стабилизации смазочных масел, каучуков, пластмасс, резин, пищевых продуктов; как дезинфицирующие средства. Фенол, крезолы и диметилфенолы (ксиленолы) при действии на теплокровных поражают нервную систему, оказывают прижигающее и раздражающее действие на кожу, слизитые оболочки. Смертельные отравления быстро развиваются при приеме 1-3 г ф.: боли во рту, по ходу пищевода, в желудке; рвота, понос, профузный пот, побледнение, затем цианоз, головокружение, иногда возбуждение, резкая одышка, ослабление сердечной деятельности, падение температуры тела, кома; возможны судороги, часто судорожное сведение челюстей. в очень тяжелых случаях бессознательное состояние, паралич дыхания. Смерть наступает через несколько минут либо в течение 1-2 дней. При аутопсии: сухой, твердый струп в полости рта, пищевода, желудка (желудок сильно сокращен); бронхит, пневмонические очаги; почки увеличены, корковый слой утолщен, резко отграничен; кровоизлияния в мозг. Более легкие отравления заканчиваются медленным выздоровлением; из осложнений наиболее опасны пневмония, нефрозонефрит. острые отравления при вдыхании паров ф. в больших концентрациях в промышленных условиях встречаются редко. Клиническая картина отравления при ингаляции крезолов: раздражение слизистых оболочек, расширение и полнокровие сосудов, возбуждение, судороги, гематурия. Д и м е т и л ф е н о л ы (ДМф) угнетают высшие нервные центры, действуя наркотически, нарушают гемодинамику, вызывают дистрофические и воспалительные изменения в печени, почках, миокарде, легких, а также гемолиз эритроцитов. 2,4-ДМф, проникая через кожу, оказывает резорбтивное действие. Для белых крыс DL50 = 1000 мг/кг. аппликация кристаллических ДМф не оказывает раздражающего действия. Попадание кристаллов и жидкого 2,4-ДМф на слизистую оболочку глаз вызывает воспаление, длящееся до 2 недель. П-т р е т-б у т и л ф е н о л (тбф) влияет на окислительно-восстановительные процессы, обладает раздражающими свойствами. Появляются зуд и крапивница; при более длительной работе головные боли, усиление красного дермографизма, парез глазодвигательных нервов, неравномерность зрачков, опущение век. установлено также снижение каталазной активности крови и изменение характера сахарных кривых. быстро проникает через кожу. При повторных контактах витилигоподобный дерматит с депигментацией кожи симметричного характера. 2-трет-бутил-4-метилфенол применяется в промышленности как термостабилизатор для пластмасс и представляет собой бесцветный кристаллический порошок, не растворимый в воде, хорошо растворимый в органических растворителях. отравления при вдыхании в производственных условиях маловероятны. И з о э в г е н о л прозрачная вязкая жидкость от светло-желтого до зеленовато-желтого цвета с гвоздичным запахом. Является умеренно токсичным веществом. обладает выраженным раздражающим действием на кожу и слизистые оболочки.... смотреть
ФЕНОЛЫ
Фенолыодно- и двузамещенные гидроксильные производные ароматических углеводов, применяемые в практической медицине и ветеринарии как дезинфектанты и ан... смотреть
ФЕНОЛЫ
ароматические соединения, образованные путем замещения одного или нескольких атомов водорода бензольного кольца гидроксильной группой. Ф. — твердые,... смотреть
ФЕНОЛЫ
ФЕНОЛЫ, группа АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (-ОН), присоединенных к бензольному коль... смотреть
ФЕНОЛЫ
ФЕНОЛЫ, органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают фенолы одноатомные (напр., фенол), двухатомные (гидрохинон, пирокатехин, резорцин) и т. д. Обладают слабокислотными свойствами, напр. образуют солеобразные продукты - феноляты. Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, синтезируют гидролизом соответствующих галогенопроизводных и др. способами. Применяются в производстве синтетических смол, полиамидов и др. полимеров, лекарственных препаратов, красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов.<br><br><br>... смотреть
ФЕНОЛЫ
ФЕНОЛЫ - органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают фенолы одноатомные (напр., фенол), двухатомные (гидрохинон, пирокатехин, резорцин) и т. д. Обладают слабокислотными свойствами, напр. образуют солеобразные продукты - феноляты. Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, синтезируют гидролизом соответствующих галогенопроизводных и др. способами. Применяются в производстве синтетических смол, полиамидов и др. полимеров, лекарственных препаратов, красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов.<br>... смотреть
ФЕНОЛЫ
"...Фенолы - производные бензола с одной или несколькими гидроксильными группами. Группа гидроксипроизводных бензола, объединяемая термином "летучие фе... смотреть
ФЕНОЛЫ
ФЕНОЛЫ , органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают фенолы одноатомные (напр., фенол), двухатомные (гидрохинон, пирокатехин, резорцин) и т. д. Обладают слабокислотными свойствами, напр. образуют солеобразные продукты - феноляты. Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, синтезируют гидролизом соответствующих галогенопроизводных и др. способами. Применяются в производстве синтетических смол, полиамидов и др. полимеров, лекарственных препаратов, красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов.... смотреть
ФЕНОЛЫ
ФЕНОЛЫ, органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают фенолы одноатомные (напр., фенол), двухатомные (гидрохинон, пирокатехин, резорцин) и т. д. Обладают слабокислотными свойствами, напр. образуют солеобразные продукты - феноляты. Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, синтезируют гидролизом соответствующих галогенопроизводных и др. способами. Применяются в производстве синтетических смол, полиамидов и др. полимеров, лекарственных препаратов, красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов.... смотреть
ФЕНОЛЫ
- органические соединения ароматического ряда, в молекулах которыхгидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. Почислу ОН-групп различают фенолы одноатомные (напр., фенол), двухатомные(гидрохинон, пирокатехин, резорцин) и т. д. Обладают слабокислотнымисвойствами, напр. образуют солеобразные продукты - феноляты. Фенолывыделяют из каменноугольной смолы, синтезируют гидролизом соответствующихгалогенопроизводных и др. способами. Применяются в производствесинтетических смол, полиамидов и др. полимеров, лекарственных препаратов,красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов.... смотреть
ФЕНОЛЫ
органич. соединения ароматич. ряда, в молекулах к-рых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматич. кольца. По числу НО-групп различают Ф. ... смотреть
ФЕНОЛЫ
— ароматические соединения, имеющие гидроксильную группу (оксигруппу), непосредственно связанную с бензольным ядром, обладают кислой реакцией в воде и легко растворяются в растворах щелочей. Ф. легко окисляются. При наличии нескольких оксигрупп такие соединения называются полифенолами. Высокое содержание Ф. и родственных ароматических соединений — характерная особенность химического состава растений, отличающая их от животных. <br>... смотреть
ФЕНОЛЫ
корень - ФЕНОЛ; окончание - Ы; Основа слова: ФЕНОЛВычисленный способ образования слова: Бессуфиксальный или другой∩ - ФЕНОЛ; ⏰ - Ы; Слово Фенолы содерж... смотреть
ФЕНОЛЫ
фенолы [гр. phaino освещаю + лат. оцешп) масло] - класс органических соединенна, содержащих гидроксильную группу (он), непосредственно связанную с ароматическим ядром; широко используют как антисептики, антиок-сиданты, для получения полимеров, красителей, лекарственных веществ и др. <br><br><br>... смотреть
ФЕНОЛЫ
фенолдар
ФЕНОЛЫ
phénols