(тетрагидропиррол, тетраметиленимин), мол. м. 71,12; бесцв. жидкость с резким аммиачным запахом, дымит на воздухе; т. кип. 86,60C; 0,8586; 1,4426; хорошо раств. в воде и большинстве орг. р-ри-телей; сильное основание, р К а11,27. С к-тами образует соли: гидрохлорид, т. пл. 206-2080C; пикрат, т. пл. 1130C.
П. обладает св-вами вторичных аминов, напр.легко алкилируется в положение 1 при действии алкилгалогенидов и спиртов, взаимод. с акри-лонитрилом и формальдегидом, в качестве аминной компоненты вступает в р-цию Манниха:
При каталитич. дегидрировании П. превращ. в пиррол, при окислении хромовой к-той-в g-аминомасляную к-ту.
Получают П. каталитич. гидрированием пиррола или 3-пирролина, восстановлением сукцинимида, аммонолизом 1,4-дигалогенбутанов или тетрагидрофурана, пиролизом гидрохлорида 1,4-тетраметилендиамина (путресцина, ф-ла I) или циклизацией 1-амино-4-галогенбутанов под действием щелочи, напр.:
N-Алкилзамещенные П. получают алкилированием П. или циклизацией N-галогенопроизводных вторичных али-фатич. аминов по Гофмана-Лёфлера реакции.
В лаб. практике П. применяют для синтеза енаминов, используемых в качестве промежут. соед. при a-алкилирова-нии и a-ацилировании кетонов по Сторку, напр.:
Кольцо П.-структурный фрагмент мн. биологически активных соед., напр. никотина, алкалоидов группы тропана (атропина, кокаина, экгонина и др.), алкалоида гигрина; в небольших кол-вах П. содержится в листьях табака и в опии. Важнейшие производные П .-пролин,2-пирролидон (см. Лактамы), 1-винил-2-пирролидон, сукцинимид.
П. возбуждает центр. нервную систему, снижает (при длит. воздействии) содержание гемоглобина в крови, усиливает диурез. ЛД 50 0,3 г/кг (белые крысы, перорально); ПДК 0,1 мг/м 3.
П. и его производные-сырье для синтеза нек-рых лек. ср-в.
Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 219; Шмушкович Дж., в сб.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 4, M., 1966, с. 5-123; Schofield K., Hetero-aromatic nitrogen compound. Pyrroles and pyridines, L., 1967; Kovacic P., Lowerу M. K., Field K. W., "Chem. Rev.", 1970, v. 70, № 6, p. 639-65.
P. А. Караханов, В. И. Келарев.
Смотреть больше слов в «Химической энциклопедии»
см. Пиррол.
тетраметиленимин, гетероциклическое соединение, бесцветная, дымящая на воздухе жидкость с аммиачным запахом; tкип 87—88 °С, плотность 0,8576 г/... смотреть
ПИРРОЛИДИН, тетраметиленимин, гетероциклич. соединение, бесцветная, дымящая на воздухе жидкость с аммиачным запахом; tкип 87-88 °С, плотность 0,8576 ... смотреть
Пирролидин — см. Пиррол.
Плод Пирролидин Пиррол Пирон Пиридин Пир Пион Пино Пинд Пилон Орн Олин Одр Нпо Норд Нло Нил Нии Лори Лорд Лор Липоид Липид Лион Лидин Лдпр Ирон Ирод Ион Подир Иол Индри Индр Индол Пол Полир Пони Прион Приор Рин Рипид Род Рол Дорн Дорин Доп Дон Дол Дно Дион Дин Роп Рон Идо Идол Риони Рио Пролин Прол Прод Инд... смотреть
м. pirrolidina f
Начальная форма - Пирролидин, винительный падеж, единственное число, мужской род, неодушевленное
м. фарм. pyrrolidine, tetrahydropyrrole
chimpyrrolidine
Pyrrolidin, Tetramethylenimin
pyrrolidine, tétrahydropyrrole, tétraméthylène-imine
pyrrolidine
Pyrrolidin, Tetramethylenimin
• tetrahydropyrrol
хим. pirrolidina
pyrrolidine