ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ

RFI (RF перфторалкил), бесцв. (краснеющие на свету), легколетучие жидкости или воскообразные твердые в-ва; трифториодметан CF3I и пен-тафториодэтан C2F5I-газы. Раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде.

Физ св-ва нек-рых П.: CF3I, т. кип. -22,50C, т. пл. -130,50C, ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ фото №1 2,361 ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ фото №2 1,379, ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ фото №3 93,8 кДж/моль; C2F5I, т кип. 12,50C, d04 2,1605, ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ фото №4 1,3378.

Связь С I в П.легко подвергается гомолитич. расщеплению с образованием радикала R ХF; взаимодействие П. с олефинами при нагр.. УФ облучении или в присут. радикальных инициаторов приводит к продуктам присоединения и теломерам, напр.

ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ фото №5

В отличие от алкилиодидов, П. не вступают в р-ции нуклеоф замещения N 1 и SN2, а реагируют с нуклеофилами по ион-радикальному (RN1 )или т наз. галогенофильному (SNX) механизму, напр

ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ фото №6

При действии металлов П. образуют металлоорг. соединения (напр., RFZnI), вступают в р-цию Вюрца либо восстанавливаются до моногидроперфторалканов. Окисляются фтором, ClF3, надкислотами до соед. I(III) и I(V), омыляются олеумом в перфторкарбоновые к-ты, напр.: RFCF2IПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ фото №7 ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ фото №8 RFCOOH.

Получают П декарбоксилированием солей перфторкар-боновых к-т в присут I, ( Бородина Хунсдиккера реакция}, вторичные и третичные П. также взаимод. перфторолефи-нов с KF или AgF и I2 В пром-сти C2F5I и (CF3)2CFI получают взаимод. тетрафторэтилена или гексафторпропиле-на со смесью I2 и IF5, высшие П. теломеризацией тетрафторэтилена низшими П.

Высшие П. (напр., С 8F17I)-полупродукты в синтезе ПАВ, текстильных аппретур, низшие П. (CF3I, C3F7I)-активные среды газовых лазеров. В лаб. практике П. применяют для введения в молекулы остатка RF.

Первичные и вторичные П.-мало либо умеренно токсичны, третичные П.-высокотоксичны; напр., для C3F7C(CF3)2Cl ЛД 50<0,03 мг/л (крысы, экспозиция 1 ч).

ЛитTarrant P.. "J. Fluor. Chem.", 1984, v. 25, № 1, p. 69 74.

А. Ю Волконский.


Смотреть больше слов в «Химической энциклопедии»

ПЕРФТОРДЕКАЛИН →← ПЕРФТОРАЛКАНСУЛЬФОКИСЛОТЫ

T: 143