СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЛАКТАМОВ
Л. - кристаллы; хорошо раств. в орг. р-рителях и воде (см. табл.); амфотерны. В р-рах существуют в виде ассоциатов вследствие образования водородных связей. ИК спектры Л. с 3-8 атомами в цикле имеют характеристич. полосы в области 3175-3220 (NЧН), 1700-1780 см -1 (С=О); для Л. с 9 и более атомами - в области 3220-3270 (NЧН) и 1680 см -1 (С=О). По хим. св-вам Л. во многом подобны амидам карбоновых кислот. Хим. превращения Л. могут происходить с раскрытием или без раскрытия цикла. К первой группе р-ций относятся кислотный и щелочнойгидролиз,
взаимод. с аминами и гидроксиламином, алкоголиз, полимеризация:
Условия проведения этих р-ций зависят от размера цикла, а также от кол-ва и положения заместителей в нем. наиб. устойчивы к действию нуклеоф. реагентов 5- и 6-членные Л., наименее - 3- и 4-члeнные. Л., замещенные по атому N, более устойчивы к действию нуклеоф. агентов, чем незамещенные.Полимеризация Л. протекает под действием катализаторов катионного и анионного типов; легче всего полимеризуются 7-9-членные Л. Лактамный цикл не раскрывается в р-циях алкилирования, ацилирования, галогенирования, нитрозирования и при разл. превращ., в к-рых участвует карбонильная группа, напр.:
Л., замещенные по атому N, алкилируются по соседнему с карбонильной группой атому С, напр.:
При окислении пероксидисульфатами, орг. надкислотами или Н 2 О 2 в присут. ионов переходных металлов Л. превращ. в циклич. имиды, напр.:
Под действием разл. восстановителей (АlН 3, ВН 3, LiAlH4 и др.) Л. превращ. в циклич. амины; при восстановлении NaBH4 необходимо предварительно превратить амидную группу в соль О-этиллактима:
Восстановление напряженных 3- и 4-членных циклов сопровождается расщеплением амидной связи, напр.:
Общие методы синтеза Л.: 1. Внутримол. циклизация аминокислот и их эфиров:
Последние генерируют in situ восстановлением к-т и сложных эфиров, имеющих нитро- или нитрильную группу, а также восстановит. аминированием кетокислот и нек-рыми др. способами, напр.:
2. Расширение цикла кетонов Бекмана перегруппировкой или Шмидта реакцией; используется гл. обр. для пром. синтеза e-капролактама, а также для получения Л. с числом атомов в цикле >9. 3-членные Л. синтезируют из a- и N-галогенамидов под действием оснований или из N-неопентилиден- трет -бутиламина с участием дихлоркарбена, напр.:
Осн. методы получения 4-членных Л. - конденсация кетенов с иминами, циклизация эфиров b-аминокислот под действием реактивов Гриньяра, взаимод. иминов с эфирами a-галогенокислот (Реформатского реакция), напр.:
Др. методы синтеза этих Л.: дегидрогалогенирование N-a-галогенациламиномалоновых эфиров в присут. катализаторов основного характера; обработка амидов b-галогенкарбоновых к-т амидом калия; взаимод. b,b-дизамещенных енаминов с арилизоцианатами. 2-Пирролидон и его замещенные м. б. синтезированы след. образом:
Для синтеза Л. с числом атомов в цикле >5 используют след. р-ции:
Мн. Л. - биологически активные в-ва; в частности, b-Л. входят в состав лактамных антибиотиков. В пром-сти Л. используют гл. обр. для произ-ва полиамидных волокон. Кроме того, Л. - неокрашивающие антиозонанты для натурального и синтетич. каучуков, компоненты нек-рых детергентов для стирки полиэфирных тканей; водные р-ры noлu-N-вuнилnuppoлuдoнa- заменители плазмы крови. См. также 1 -Винил-2 -пирролидон, N-Метилпирролидон. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983; Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed., ed. by S. Cofley, v. 1, pt A-D, Arnst., 1964-65. A. M. Сахаров.
Смотреть больше слов в «Химической энциклопедии»
(хим.). — Л. называются ангидридные производные γ— и δ-аминокислот, стоящие в таком же отношении к названным аминокислотам, в каком лактоны (см.) стоят... смотреть
внутренние циклические амиды аминокарбоновых кислот, содержащие группировку — CO — NH — в кольце (1); таутомерная «енольная» форма Л. называетс... смотреть
Лактамы (хим.). — Л. называются ангидридные производные γ— и δ-аминокислот, стоящие в таком же отношении к названным аминокислотам, в каком лактоны (см.) стоят К оксикислотам. Так, при плавлении из γ-амидомасляной (пиперидиновой) кислоты CH <sub>2</sub>(NH<sub>2</sub>).CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>.COHO образуется через потерю частицы воды γ-Л., <i>пироллидон </i> (темп. пл. 28°), а из δ-амидо-валериановой (гомопицерининовой) CH <sub>2</sub>(NH<sub>2</sub>).CH<sub>2</sub>.CH<sub>2</sub>.CH<sub>2</sub> — δ-Л., <i>пиперидон </i> . По своему составу и строению Л. являются веществами промежуточными между имидами (см.) и иминами (см.), подобно тому как лактоны стоят в промежутке между ангидридами гликолей и ангидридами двуосновных кислот. <i> П. П. Рубцов. </i>Δ.<br><br><br>... смотреть
лактамы ов, ед. лактам, а, м. (нем. Laktam < лат. lac (lactis) молоко).хим. Класс циклических органических соединений, использующихся в органическом ... смотреть
1) Орфографическая запись слова: лактамы2) Ударение в слове: лакт`амы3) Деление слова на слоги (перенос слова): лактамы4) Фонетическая транскрипция сло... смотреть
ЛАКТАМЫ, циклические амиды карбоновых кислот. Применяют для получения полимеров, напр. капролактам (n-4) - мономер в производстве поликапроамида.ЛАКТАНЦИЙ (Lactantius) Люций Целий Фирмиан (ок. 240 - ок. 320), христианский писатель и философ, апологет. В 308-17 был учителем Криспа, старшего сына императора Константина. Сочинения - "Божественные установления", "О творчестве Божием", "О гневе Божием", "О смерти гонителей Христовой церкви".<br><br><br>... смотреть
ЛАКТАМЫ - циклические амиды карбоновых кислот. Применяют для получения полимеров, напр. капролактам (n-4) - мономер в производстве поликапроамида.ЛАКТАНЦИЙ (Lactantius) Люций Целий Фирмиан (ок. 240 - ок. 320), христианский писатель и философ, апологет. В 308-17 был учителем Криспа, старшего сына императора Константина. Сочинения - "Божественные установления", "О творчестве Божием", "О гневе Божием", "О смерти гонителей Христовой церкви".<br>... смотреть
ЛАКТАМЫ , циклические амиды карбоновых кислот. Применяют для получения полимеров, напр. капролактам (n-4) - мономер в производстве поликапроамида.ЛАКТАНЦИЙ (Lactantius) Люций Целий Фирмиан (ок. 240 - ок. 320), христианский писатель и философ, апологет. В 308-17 был учителем Криспа, старшего сына императора Константина. Сочинения - "Божественные установления", "О творчестве Божием", "О гневе Божием", "О смерти гонителей Христовой церкви".... смотреть
ЛАКТАМЫ, циклические амиды карбоновых кислот. Применяют для получения полимеров, напр. капролактам (n-4) - мономер в производстве поликапроамида.ЛАКТАНЦИЙ (Lactantius) Люций Целий Фирмиан (ок. 240 - ок. 320), христианский писатель и философ, апологет. В 308-17 был учителем Криспа, старшего сына императора Константина. Сочинения - "Божественные установления", "О творчестве Божием", "О гневе Божием", "О смерти гонителей Христовой церкви".... смотреть
- циклические амиды карбоновых кислот. Применяют для полученияполимеров, напр. капролактам (n-4) - мономер в производствеполикапроамида.ЛАКТАНЦИЙ (Lactantius) Люций Целий Фирмиан (ок. 240 - ок.320), христианский писатель и философ, апологет. В 308-17 был учителемКриспа, старшего сына императора Константина. Сочинения - ""Божественныеустановления"", ""О творчестве Божием"", ""О гневе Божием"", ""О смертигонителей Христовой церкви"".... смотреть
циклич. амиды карбоновых к-т. Применяют для получения полимеров, ( напр, капролактам (и = 5)- мономер в произ-ве поликапроамида.
м. мн. ч. lattami m pl
Ударение в слове: лакт`амыУдарение падает на букву: аБезударные гласные в слове: лакт`амы
циклич. (внутренние) амиды аминокислот, содержащие в цикле группировку - С(О) - - NR, где R - водород или органич. радикал. Наибольшее значение среди Л... смотреть
лактамы - класс циклических органических соединений, содержащих амидную группу (conh); широко используются в органическом синтезе, в частности в производстве полиамидов. <br><br><br>... смотреть
лакт'амы, -ов, ед. ч. -т'ам, -а
лакта́мы, -ов
лактамы лакт`амы, -ов, ед. -т`ам, -а
lactames